1,3-dichlorbenzenas yra bespalvis skystis, turintis aštrų kvapą. Netirpsta vandenyje, tirpsta alkoholyje ir eteryje. Toksiškas žmogaus organizmui, dirgina akis ir odą. Jis yra degus ir gali vykti chlorinimo, nitrifikavimo, sulfoninimo ir hidrolizės reakcijos. Jis smarkiai reaguoja su aliuminiu ir naudojamas organinėje sintezėje.
Angliškas pavadinimas: 1,3-dichlorbenzenas
Angliškas slapyvardis: 1,3-dichlorbenzenas; m-dichlorbenzenas; m-dichlorbenzenas
MDL: MFCD00000573
CAS numeris: 541-73-1
Molekulinė formulė: C6H4Cl2
Molekulinė masė: 147,002
Fiziniai duomenys:
1. Savybės: bespalvis skystis su aitriu kvapu.
2. Lydymosi temperatūra (℃): -24,8
3. Virimo temperatūra (℃): 173
4. Santykinis tankis (vanduo = 1): 1,29
5. Santykinis garų tankis (oras = 1): 5,08
6. Sočiųjų garų slėgis (kPa): 0,13 (12,1 ℃)
7. Degimo šiluma (kJ/mol): -2952,9
8. Kritinė temperatūra (℃): 415,3
9. Kritinis slėgis (MPa): 4,86
10. Oktanolio / vandens pasiskirstymo koeficientas: 3,53
11. Pliūpsnio temperatūra (℃): 72
12. Uždegimo temperatūra (℃): 647
13. Viršutinė sprogimo riba (%): 7,8
14. Apatinė sprogimo riba (%): 1,8
15. Tirpumas: netirpsta vandenyje, tirpsta etanolyje ir eteryje, lengvai tirpsta acetone.
16. Klampumas (mPa·s, 23,3 °C): 1,0450
17. Užsiliepsnojimo temperatūra (°C): 648
18. Garavimo šiluma (KJ/mol, bp): 38,64
19. Susidarymo šiluma (KJ/mol, 25 °C, skystis): 20,47
20. Degimo šiluma (KJ/mol, 25 °C, skystis): 2957,72
21. Savitoji šilumos talpa (KJ/(kg·K), 0ºC, skystis): 1,13
22. Tirpumas (%, vandenyje, 20 °C): 0,0111
23. Santykinis tankis (25 ℃, 4 ℃): 1,2828
24. Normalios temperatūros lūžio rodiklis (n25): 1,5434
25. Tirpumo parametras (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Van der Waals plotas (cm2·mol-1): 8,220 × 109
27. Van der Waals tūris (cm3·mol-1): 87.300
28. Skystosios fazės standarte nurodyta šiluma (entalpija) (kJ·mol-1): -20,7
29. Skystosios fazės standartinis karštojo lydalo klijas (J·mol-1·K-1): 170,9
30. Dujų fazės standarte teigiama, kad šiluma (entalpija) (kJ·mol-1): 25,7
31. Standartinė dujų fazės entropija (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Standartinė laisvoji susidarymo energija dujų fazėje (kJ·mol-1): 78,0
33. Dujinės fazės standartinis karštojo lydalo klijas (J·mol-1·K-1): 113,90
Sandėliavimo būdas:
Laikymo atsargumo priemonės: laikyti vėsioje, vėdinamoje sandėlyje. Laikyti atokiai nuo ugnies ir šilumos šaltinių. Talpyklą laikyti sandariai uždarytą. Laikyti atskirai nuo oksidatorių, aliuminio ir valgomųjų cheminių medžiagų, vengti mišraus sandėliavimo. Įrengta tinkama gaisro gesinimo įranga. Sandėliavimo patalpoje turi būti įrengta nuotėkio avarinio valymo įranga ir tinkamos sandėliavimo medžiagos.
išspręsti rezoliuciją:
Paruošimo metodai yra tokie. Naudojant chlorbenzeną kaip žaliavą tolesniam chloravimui, gaunamas p-dichlorbenzenas, o-dichlorbenzenas ir m-dichlorbenzenas. Bendrasis atskyrimo metodas naudoja mišrų dichlorbenzeną nuolatinei distiliacijai. Para- ir meta-dichlorbenzenas distiliuojami iš bokšto viršaus, p-dichlorbenzenas nusodinamas užšaldant ir kristalizuojant, o po to motininis tirpalas rektifikuojamas, kad gautų meta-dichlorbenzeną. O-dichlorbenzenas staigiai distiliuojamas staigiai distiliuojant bokšte, kad gautų o-dichlorbenzeną. Šiuo metu mišrus dichlorbenzenas adsorbcijos ir atskyrimo metodu naudojamas molekulinis sietas kaip adsorbentas, o dujų fazėje sumaišytas dichlorbenzenas patenka į adsorbcijos bokštą, kuris gali selektyviai adsorbuoti p-dichlorbenzeną, o likęs skystis yra meta ir orto dichlorbenzenas. Rektifikuojama, kad gautų m-dichlorbenzeną ir o-dichlorbenzeną. Adsorbcijos temperatūra yra 180–200 °C, o adsorbcijos slėgis yra normalus slėgis.
1. Meta-fenilendiamino diazonio metodas: meta-fenilendiaminas diazotizuojamas esant natrio nitritui ir sieros rūgščiai, diazotizacijos temperatūra yra 0–5 ℃, o diazonio skystis hidrolizuojamas esant vario chloridui, kad susidarytų interkaliacinis dichlorbenzenas.
2. Meta-chloroanilino metodas: naudojant meta-chloroaniliną kaip žaliavą, diazotinimas atliekamas esant natrio nitritui ir druskos rūgščiai, o diazonio skystis hidrolizuojamas esant vario chloridui, kad susidarytų meta-dichlorobenzenas.
Iš aukščiau išvardytų kelių paruošimo būdų tinkamiausias industrializavimui ir mažesnėms sąnaudoms yra mišraus dichlorbenzeno adsorbcijos atskyrimo metodas. Kinijoje jau yra gamybos įrenginių.
Pagrindinis tikslas:
1. Naudojamas organinėje sintezėje. Friedelio-Kraftso reakcijos tarp m-dichlorbenzeno ir chloracetilchlorido metu susidaro 2,4,ω-trichloracetofenonas, kuris naudojamas kaip tarpinis produktas plataus spektro priešgrybeliniam vaistui mikonazolui. Chlorinimo reakcija vykdoma esant geležies chloridui arba aliuminio gyvsidabriui, daugiausia susidarant 1,2,4-trichlorbenzenui. Esant katalizatoriui, jis hidrolizuojamas 550–850 °C temperatūroje, susidarant m-chlorfenoliui ir rezorcinoliui. Naudojant vario oksidą kaip katalizatorių, jis reaguoja su koncentruotu amoniaku 150–200 °C temperatūroje, esant slėgiui, ir susidaro m-fenilendiaminas.
2. Naudojamas dažų gamyboje, organinės sintezės tarpiniuose produktuose ir tirpikliuose.
Įrašo laikas: 2021 m. sausio 4 d.




