Sinonimai: benzenas, 2,4-dichlor-1-metil-; toluenas, 2,4-dichlor-; 2,4-dichlor-1-metilbenzenas; 2,4-DCT; 2,4-DICHLORTOLUENAS; 2,4-DICHLORMETILBENZENAS; 1,3-DICHLORO-4-METILBENZENAS; 2,4-dichlor-1-metilbenzenas

CAS numeris: 95-73-8
Molekulinė formulė: C7H6Cl2
Molekulinė masė: 161,03
EINECS numeris: 202-445-8

Susijusios kategorijos:Žemės ūkio ir aplinkosaugos standartiniai produktai; triazolo fungicidai; fungicidų tarpiniai produktai; pesticidų tarpiniai produktai; organinės žaliavos; tarpiniai produktai; organiniai tarpiniai produktai; organinės medžiagos; arilas; C7; halogeninti angliavandeniliai; aromatiniai junginiai; struktūriniai blokai; cheminė sintezė „Chemicalbook“; hidrinti angliavandeniliai; organiniai struktūriniai blokai; analitiniai standartiniai produktai; organiniai struktūriniai blokai; pesticidų tarpiniai produktai; halogeninti angliavandeniliai; organinės cheminės žaliavos.

2,4-dichlorotolueno panaudojimas ir sintezės metodas
Cheminės savybės: bespalvis ir skaidrus skystis.
Naudojimas:
1) Naudojami kaip pesticidų, dažiklių ir vaistų tarpiniai produktai, naudojami 2,4-dichlorbenzaldehido, tokių vaistų kaip adipinas, buprofenas ir kt. gamyboje.
2) 2,4-dichlorotoluenas yra baktericidų dinikonazolo ir benzilchlorotriazolo tarpinis produktas, o „Chemicalbook“ taip pat yra žaliava 2,4-dichlorbenzaldehidui gaminti.
3) Organinės sintetinės žaliavos, naudojamos farmacijos pramonėje vaistų nuo maliarijos, adepino gamybai ir vidurių užkietėjimo rūgšties sintezei. Naudojamos pesticidų tarpiniuose produktuose 2,4-dichlorbenzilo chloridui, 2,4-dichlorbenzoilo chloridui ir 2,4-dichlorbenzenkarboksirūgštiai gaminti.

Yra du sintetiniai gamybos metodai.
1. 1,2,4-dichlorotolueno metodas, kurio žaliava yra 2,4-diaminotoluenas, gaunamas diazotinimo ir chlorinimo būdu. Į reakcijos indą įpilkite druskos rūgšties ir vandens, pakaitinkite iki 50 ℃, maišydami ištirpinkite 2,4-diaminotolueną, tada į indą įpilkite druskos rūgšties ir vario chlorido, tolygiai įpilkite 1 % natrio nitrito tirpalo. Temperatūra palaikoma apie 60 ℃, pastovėkite, kad susidarytų sluoksniai, apatinė neapdoroto produkto dalis plaunama vandeniu, kol ji neutralizuojasi, į šarmą įpilama šarmo, o tada plaunama vandeniu, kad būtų pašalintas šarmas, neapdorotas 2,4-dichlorotoluenas atskiriamas, o galutinis produktas distiliuojamas garais. 2,3-chlor-4-toluidino metodas gaunamas diazotinimo reakcijos su natrio nitritu ir Sandmejerio reakcijos su vario chloridu būdu.

2.Gamybos metodas ir jo paruošimo būdai yra tokie. Parachlorotolueno metodu į reaktorių įpilama p-chlorotolueno ir katalizatoriaus ZrCl4, o chloro dujos išleidžiamos chloro reakcijai vykdyti. Chloro dujų kiekis kontroliuojamas iki reakcijos pabaigos, o tada reakcija sustabdoma. Gautame reagente yra 85,1 % 2,4-dichlorotolueno. Jei FeCl3 naudojamas kaip katalizatorius chlorinimo reakcijai vykdyti 10–15 ℃ temperatūroje, kol tirpalo santykinis tankis pasiekia 1,025, produkte yra 2,4-dichlorotolueno ir 3,4-dichlorotolueno, o šių dviejų komponentų masės santykis yra 100:30. Baigus chlorinimą, nuplaukite vandeniu iki neutralumo ir apdorokite 10 % NaOH tirpalu 100–110 ℃ temperatūroje, kad pašalintumėte kitas priemaišas. Apdorotas chloridas rektifikuojamas ir atskiriamas didelio efektyvumo rektifikacijos bokšte (2,4-dichlortoluenas, virimo temperatūra 200 °C, 3,4-dichlortoluenas, virimo temperatūra 207 °C). 2,4-dichlortolueno ir 3,4-dichlortolueno išeiga buvo atitinkamai 64,4 % ir 19,8 %. Orto-chlortolueno metodas – o-chlortoluenas, kurio chlorinimo reakcija vyksta 142–196 ℃ temperatūroje, naudojant sulfonilchloridą. Gauti produktai yra 2,4-dichlortoluenas ir 2,3-dichlortoluenas, o nesureagavę produktai sudaro atitinkamai 55 %, 6 % ir 39 %. Po distiliavimo (2,4-dichlortoluenas, virimo temperatūra 200 °C, 2,3-dichlortoluenas, virimo temperatūra 207–208 °C, o-chlortoluenas, virimo temperatūra 157–159 °C) buvo atskirtas 2,4-dichlortoluenas. Orto-nitrotolueno metodas. Orto-nitrotoluenas chloruojamas esant FeCl3 katalizatoriui 35–40 ℃ temperatūroje. Kai reagento santykinis tankis pasiekia 1,320 (15 ℃), medžiaga plaunama iki neutralios būsenos. Reagentas sudaro 15 % žaliavos, 2-chlor-6-nitrotolueno – 49 %, 4-chlor-2-nitrotolueno – 21 % ir 15 % polichlorido. Po rektifikacijos ir kristalizacijos apdorojimo chemiškai paverčiamas 2-chlor-6-nitrotoluenu. 4-chlor-2-nitrotolueno ir 4-chlor-2-nitrotolueno išeiga yra atitinkamai 50 % ir 30 %. 4-chlor-2-nitrotoluenas gaunamas hidrinimo, redukcijos ir garų distiliacijos būdu, siekiant gauti 4-chlor-2-amino junginį. Toluenas, diazotinimas ir CH2Cl2 pridėjimas Sandmejerio reakcijai, siekiant gauti 2,4-dichlorotolueną. Šiuo metodu gaunamas 4-chlor-2-nitrotoluenas, kuris yra 2-chlor-6-nitrotolueno (naudojamo kaip herbicido kvinoklorako tarpinis produktas) šalutinis produktas. 2,4-diaminotolueno metodas. 2,4-diaminotoluenas diazotizuojamas, kai yra NaNO2 ir druskos rūgšties, o po to atliekamas Sandmejerio reakcijos, kai yra Cu2Cl2, rezultatas – 2,4-dichlortoluenas. 3-chlor-4-metilanilino metodas. Į reakcijos virdulį įpilama 3-chlor-4-metilanilino ir druskos rūgšties, 3–5 °C temperatūroje lašinamas NaNO2 vandeninis tirpalas, ir lašinimas užbaigiamas per 2–3 val. diazotinimui. Po reakcijos diazotintas skystis lašinamas į 2–5 °C temperatūros druskos rūgšties tirpalą, kuriame yra Cu2Cl2, kad būtų atlikta Sandmejerio reakcija ir gautas 2,4-dichlortoluenas. Iš minėtų metodų chloridas, pagamintas naudojant p-chlorotolueną ir o-chlorotolueną kaip žaliavas, turi daug priemaišų ir panašias virimo temperatūras. Norint gauti daugiau nei 98 % 2,4-dichlorotolueno, frakcionavimui reikia naudoti didelio efektyvumo rektifikavimo bokštus. Šiuos du metodus sunku valdyti, o įrangos investicijos yra didelės. 2,4-diaminotolueno metodas netinka industrializacijai, o o-nitrotolueno metodas ir 3-chlor-4-metilanilino metodas 2,4-dichlorotoluenui gauti turi tuos pačius pagrindinius principus ir abiem atvejais reikalinga diazotizacija ir Sandmeyer reakcija, todėl trūksta daugiau nuotekų. O-nitrotolueno metodas naudojamas 2-chlor-6-nitrotolueno gamybai, kuris toliau redukuojamas, kad būtų gautas 2-chlor-6-aminotoluenas, kuris yra svarbus tarpinis produktas herbicido kvinoklorako gamyboje.